Tài liệu Bồi dưỡng thường xuyên môn Hóa học THPT

 LỜI NÓI ĐẦU
 Thực hiến kế hoạch kế hoạch bồi dưỡng thường xuyên cho giáo viên 
theo Thông tư số 26/2012/TT-BGDĐT ngày 10/7/2012 của Bộ Giáo dục và 
Đào tạo.
 Để nhằm bổ trợ kiến thức, nâng cao chất lượng giảng dạy môn Hóa học 
cho giáo viên, Sở Giáo dục và Đào tạo tổ chức biên soạn tài liệu phục vụ 
chương trình bồi dưỡng thường xuyên cho giáo viên môn Hóa học cấp 
THPT(thời lượng 30 tiết), tài liệu gồm các chuyên đề sau đây:
Chuyên đề I
 Một số sai lầm thường gặp, giáo viên cần phân tích trong quá trình hướng 
dẫn học sinh giải bài tập liên quan đến phản ứng oxi hóa - khử (hóa vô cơ).
Chuyên đề II:
 Hiệu ứng cấu trúc trong phân tử hợp chất hữu cơ
Chuyên đề III:
 Vận dụng cơ chế phản ứng để giải một số bài tập hóa học hữu cơ
 Trong quá trình biên soạn, mặc dầu đã có nhiều cố gắng song không 
thể tránh khỏi những thiếu sót, mong các thầy, cô giáo, đồng nghiệp chỉ ra 
những hạn chế, góp ý kiến bổ ích để nội dung tài liệu ngày càng được hoàn 
thiên hơn. Xin chân thành cảm ơn!
 SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HÀ TĨNH
 Chuyên đề I:
 1 Đa số những bài tập có liên quan đến phản ứng oxi hóa - khử, nếu học 
sinh không nắm vững khái niệm phản ứng oxi hóa - khử sẽ không viết được 
phương trình phản ứng hoặc áp dụng phương pháp giải sai. 
 Vì vậy để khắc phục được các sai lầm này giáo viên cần khắc sâu khái 
niệm về phản ứng oxi hóa khử: Trong phản ứng oxi hóa khử luôn có ít nhất 
một nguyên tố tăng số oxi hóa (chất khử) và một nguyên tố giảm số oxi hóa 
(chất oxi hóa). 
 Phân tích một số ví dụ sau ta sẽ thấy rõ điều này:
 Ví dụ 1: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
 a. FeO + HNO3(loãng) 
 b.Fe(OH)3 + HNO3(loãng) 
 c. Al2O3 + HNO3(loãng) 
 Phân tích sai lầm: 
 Học sinh thường chú ý đến tính oxi hóa mạnh mà quên đi tính chất là 
một axit mạnh của axit HNO 3. Cùng với việc không nắm vững kiến thức về 
phản ứng oxi hóa - khử nên thường viết:
 +2 3 2
 a. 3 FeO + 10 HNO3(loãng) 3 Fe (NO3)3 + NO + 5H2O
 5 3 2
 b. Fe(OH)3 + HNO3 (loãng) Fe (NO3)3 + NO + H2O
 5 2
 c. Al2O3 + HNO3 (loãng) Al(NO3)3 + NO + H2O
 Nhận thấy phản ứng (a) đúng còn phản ứng (b) và (c) chỉ có chất oxi 
hóa mà không có chất khử. 
 Phân tích đúng: 
 Axit HNO3 ngoài tính oxi hoá mạnh còn là một axit mạnh. Từ sự hiểu 
biết đó và khái niệm phản ứng oxi hoá khử để hướng dẫn học sinh tự khắc 
phục sai lầm của mình.
 a. Phản ứng (a), FeO là oxit có tính khử (số oxi hóa của Fe là +2), axit 
HNO3 có tính oxi hóa mạnh nên phản ứng này là phản ứng oxi hóa - khử, 
đưa Fe về số oxi hóa cao nhất (+3)
 3 Khối lượng ZnO là: 45 - 0,45.64 = 16,2 gam
 Cách 2: Gọi b là số mol của Cu 
 Quá trình oxi hóa Quá trình khử
 +5 +2
 Cu Cu2+ + 2e N + 3e N
 6,72
 Áp dụng định luật bảo toàn (ĐLBT) electron: 2b = .3 b = 0,45
 22,4
 Khối lượng ZnO là: 45 - 0,45.64 = 16,2 gam
 Ví dụ 3: Cho các phản ứng sau:
 a) Fe + H2SO4 (đặc, nóng, dư) → b) FeS + H2SO4 (đặc, nóng) →
 c) MgO + H2SO4 (đặc, nóng) → d) FeSO4 + H2SO4 (đặc, nóng)→
 e) Mg(OH)2 + H2SO4 (đặc, nóng) → f) Fe + H2SO4 loãng →
 g) FeO + H2SO4 (loãng) → h) HI + H2SO4 (đặc, nóng)→ 
 Trong các phản ứng trên, những phản ứng thuộc loại phản ứng oxi hóa - 
khử là:
 A. a, b, d, f, h. B. a, b, c, d, e, h. 
 C. a, b, d, h. D. a, b, c, e.
 Phân tích sai lầm: 
 - Học sinh thường chú ý đến tính oxi hóa mạnh mà quên đi tính chất 
 là một axit mạnh của axit H 2SO4 đặc. Nên cho rằng mọi phản ứng 
 mà axit H2SO4 đặc tham gia đều là phản ứng oxi hóa khử => Chọn 
 đáp án B.
 -Ở phản ứng (h) và (d), học sinh cho rằng HI là axit nên không phản 
 ứng với axit H 2SO4 mà quên rằng HI có tính khử (vì số oxi hóa I 
 trong HI là -1 đang ở trạng thái oxi hóa thấp nhất) và H 2SO4 đặc lại 
 có tính oxi hóa mạnh. Mặt khác, học sinh thấy FeSO 4 và H2SO4 có 
 cùng gốc axit nên cho rằng hai chất này không phản ứng với nhau 
 => Chọn đáp án D.
 - Học sinh cho rằng chỉ axit H2SO4 đặc mới có tính oxi hóa, còn 
 H2SO4 loãng chỉ có tính axit mà quên rằng H2SO4 loãng thể hiện 
 5 Fe+8/3 + 2/3 e → Fe+2
 2+
 - Fe3O4 tác dụng axit HNO3 chỉ tạo muối Fe
Phân tích đúng:
- Fe3O4 là oxit hỗn tạp FeO.Fe2O3 nên số oxi hóa +8/3 là số oxi hóa trung 
bình chứ không phải số oxi hóa của Fe trong Fe3O4, do đó khi tác dụng dung 
 2+ 3+
dịch HCl hoặc H2SO4 loãng thì tạo hỗn hợp 2 muối Fe và Fe trong đó 
 2+ 3+
phần FeO tạo Fe còn Fe2O3 tạo Fe nên không phải số oxi hóa của Fe thay 
đổi => không phải phản ứng oxi hóa khử. 
 Fe3O4 + 8HCl → FeCl2 + 2FeCl3 + 4H2O
 Fe3O4 + 4H2SO4 loãng → FeSO4 + Fe2(SO4)3 + 4H2O
- Khi Fe3O4 tác dụng HNO3 thì do HNO3 là chất oxi hóa mạnh nên oxi hóa 
 3+
FeO trong Fe3O4 thành Fe :
 3Fe3O4 + 28HNO3 → 9Fe(NO3)3 + NO + 14H2O
  Fe3O4 là chất khử. 
Một số bài tập tương tự: 
Câu 1: Cho 60 gam hỗn hợp gồm Cu và CuO tan hết trong 3 lít dung dịch 
HNO3 1M thu được 13,44 lít khí NO (ở đktc). Thành phần phần trăm khối 
lượng của Cu trong hỗn hợp bằng: 
 A. 64%B. 32% C. 42,67% D. 96%
Câu 2: Hòa tan hết m gam hỗn hợp gồm FeO, Fe2O3 và Fe3O4 bằng dd 
HNO3 đặc, nóng dư thu được sản phẩm khử duy nhất là 4,48 lit khí NO2 
(đktc). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 145,2 gam muối khan. Giá 
trị của m là:
 A. 35,7B. 46,4C. 15,8D. 77,2
Câu 3: Cho các phản ứng sau:
 (a) CuO + HCl (đặc) → (b) K2Cr2O7 + HCl (đặc) → 
 7 mol: 3.0,3 0,3
 +
 - Quá trình khử: NO3 + 3e + 4H NO + 2 H2O 
 mol: 0,3 0,4 
 Số mol HNO3 đã tham gia phản ứng trên là 0,4 mol.
 Do đó thể tích dung dịch HNO3 là 0,4/0,7 = 4/7 Phương án nhiễu D.
 +8/3 3+
Cách 2: - Quá trình oxi hoá: 3Fe 3Fe + 1e
 mol: 3.0,3 0,3
 +5 +2
 - Quá trình khử: N + 3e N 
 mol: 0,1 ← 0,3 
 +5
 Số mol HNO3 đã tham gia phản ứng = số mol N = 0,1 mol.
 Do đó thể tích dung dịch HNO3 là 0,1/0,7 = 1/7 Phương án nhiễu B.
 Với cách giải trên học sinh đã phạm một sai lầm là dựa vào quá trình 
 + +5
khử để tính số mol HNO 3 phản ứng qua số mol H hoặc N tạo sản phẩm 
khử. Cách tính này sẽ cho lượng axit nhỏ hơn so với lượng phản ứng vì 
HNO3 ngoài phản ứng oxi hoá FeO (trong Fe 3O4) còn tham gia phản ứng 
axit - bazơ với Fe2O3 (trong Fe3O4). 
Phân tích đúng:
 Ta có 2 cách giải quyết bài toán như sau:
 Cách 1: Tính theo cách trên
 +8/3 3+
 - Quá trình oxi hoá: 3Fe 3Fe + 1e
 mol: 3.0,3 0,9 0,3
 +
 - Quá trình khử: NO3 + 3e + 4H NO + 2 H2O 
 mol: 0,1 ← 0,3 
 nHNO p­ n n 3.0,9 0,1 2,8 (mol) 
 3 NO3 t¹omuèi NO3 t¹o khÝ NO
→ Thể tích dung dịch HNO3 là 2,8/0,7 = 4 (lít) Đáp án A. 
 Cách 2: Tính theo phương trình hoá học dạng phân tử
 Phương trình hóa học: 
 3Fe3O4 + 28HNO3 9Fe(NO3)3 + NO + 14H2O 
 9 - - 3
 Sau đó: Al + OH + 3H2O [Al(OH)4] + H
 2 2
 0,3 0,3 0,45
 V = V + V = (0,225 + 0,45) . 22,4 = 15,12 (lít) Đáp án A.
 khí H2 NH3
 Ví dụ 3: Dung dịch nào sau đây không hòa tan được Cu kim loại?
A. Dung dịch hỗn hợp Cu(NO3)2 và HCl B. Dung dịch FeCl3 
C. Dung dịch hỗn hợp NaNO3, NaHSO4 D. Dung dịch FeCl2 
 Phân tích sai lầm: 
 - Học sinh thấy Cu là kim loại đứng sau Hidro trong dãy thế điện cực 
 chuẩn kim loại nên không tác dụng với dung dịch HCl. Mặt khác 
 không thể tác dụng dung dịch Cu(NO3)2 vì cùng ion kim loại => 
 Chọn ngay đáp án A mà không cần đọc thêm đáp án khác.
 - Cu đứng sau Fe trong dãy thế điện cực chuẩn kim loại nên không 
 tác dụng với dung dịch FeCl3 và cả FeCl2. Do đó học sinh phân vân 
 chọn đáp án B hay D. Hoặc học sinh sẽ nghĩ rằng đề sai => Chọn 
 ngẫu nhiên 1 trong 2 đáp án B hoặc D.
 - Học sinh đã nhận ra được Cu có phản ứng với dung dịch hỗn hợp 
 - + +
 ion NO3 , H nhưng cứ nghĩ là dung dịch H phải là dung dịch HCl, 
 -
 HNO3 hay H2SO4 mà không biết rằng ion HSO4 cũng có môi 
 trường axit mạnh => Chọn đáp án C.
 Phân tích đúng:
 -
 - Đáp án A và C đều là dung dịch chứa ion NO 3 trong môi trường 
 axit mạnh H+ nên tác dụng được với Cu:
 + - 2+
 3Cu + 8H + 2NO3 → 3Cu + 2NO + 4H2O
 - Ta có các cặp oxi hóa khử theo thự tự tăng dần tính oxi hóa ion như 
 sau:
 Fe2+/ Fe, Cu2+/ Cu, Fe3+/ Fe2+
 Áp dụng quy tắc ta thấy: Fe2+ không tác dụng Cu 
 2Fe 3+ + Cu → Cu2+ + 2Fe2+
 11 -Do không xác định được ảnh hưởng của môi trường đến từng phản ứng 
nên học sinh không xác định được sản phẩm. Học sinh cho rằng cả 2 phản 
ứng trên giống nhau.
 -Tùy theo môi trường mà sản phẩm phản ứng là khác nhau:
a/ 2KMnO4 + 2NaOH + Na2SO3 → K2MnO4 + Na2MnO4 + Na2SO4 + H2O
Hay phương trình ion thu gọn: 
 - - 2- 2- 2-
 2MnO4 + 2OH + SO3 → 2MnO4 + SO4 + H2O
b/ 2KMnO4 + 3H2SO4 + 5Na2SO3 → K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5Na2SO4
Hay phương trình ion thu gọn: 
 - + 2- 2+ 2-
 2MnO4 + 6H + 5SO3 → 2Mn + 5SO4 + 3H2O
 Một số bài tập tương tự
Bài 1. (Trích đề học sinh giỏi tỉnh Quảng Ngãi năm học 2008 -2009)
 Nêu hiện tượng xảy ra và viết các phương trình phản ứng (nếu có) khi:
 a) Cho Fe3O4 tác dụng với dung dịch HI dư.
 b) Cho kim loại Al vào dung dịch hỗn hợp gồm KNO3 và KOH.
 c) Cho dung dịch H2SO4 loãng vào dung dịch Fe(NO3)2.
Bài 2. (Trích đề HSG Sơn Tây năm 2011-2012)
 Cho 10,62 gam hỗn hợp gồm Fe, Zn vào 800 ml dung dịch hỗn hợp X gồm 
NaNO3 0,45M và H2SO4 0,9M. Đun nóng cho phản ứng xảy ra hoàn toàn thu 
được dung dịch Y và 3,584 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). 
Dung dịch Y hòa tan tối đa m1 gam bột Cu và thu được V lít khí NO (đktc, sản 
phẩm khử duy nhất của NO3 ). 
 1/ Tính % khối lượng từng kim loại trong hỗn hợp ban đầu. 
 2/ Tính giá trị m1 và V.
 3/ Cho m2 gam Zn vào dung dịch Y (tạo khí NO là sản phẩm khử duy 
nhất của NO 3 ), sau phản ứng thu được 3,36 gam chất rắn. Tính giá trị m2. 
Bài 3. Cho 11,6 gam FeCO3 tác dụng vừa đủ với dung dịch HNO 3 thu được 
hỗn hợp hai khí và dung dịch X. Khi thêm dung dịch HCl dư vào dung dịch 
 13 - Một số phi kim như C, S, P...
 - Axit: dung dịch H2S, HI, HBr....
 - Muối: Fe2+, Cr2+, S2-, I-...
 3. Chất chứa nguyên tố có số oxi hóa trung gian vừa có khả năng là chất 
 oxi hóa, vừa có khả năng là chất khử tùy thuộc chất mà nó phản ứng. 
 Tuỳ vào bản chất của chất oxi hoá và chất khử mà sản phẩm tạo 
 thành có thể khác nhau.
 Ví dụ 1: Có 2 lá sắt bằng nhau và khối lượng mỗi lá bằng 11,2 gam. 
Lá thứ nhất cho tác dụng hết với khí clo thu được m 1 gam muối, lá thứ hai 
cho vào dung dịch HCl dư thu được m 2 gam muối. Giá trị của m 1; m2 lần 
lượt là
 A. 32,5 gam; 25,4 gam. * B. 25,4 gam; 32,5 gam.
 C. 32,5 gam; 32,5 gam. D. 25,4 gam; 25,4 gam.
 Phân tích sai lầm: 
 Học sinh sai lầm ở chỗ cho rằng Fe tác dụng với khí Cl 2 cho ra muối Sắt 
(II) clorua, còn tác dụng với dung dịch HCl cho ra muối sắt (III) clorua 
→ phương án nhiễu B, C, D.
 => Giáo viên cần nhấn mạnh cho học sinh những kiến thức liên quan đến 
kim loại có nhiều trạng thái hóa trị (chẳng hạn Fe, Cr, Sn), tùy theo từng 
điều kiện phản ứng mà sản phẩm trong đó kim loại có hóa trị thấp hay cao. 
 Ví dụ 2: Cho hỗn hợp gồm 0,2 mol Zn; 0,3 mol Al; 0,5 mol Fe; 0,4 
mol Cu tác dụng với dung dịch H 2SO4 đặc nóng, dư chỉ sinh ra một khí duy 
nhất là SO2. Thể tích khí SO2 thu được ở đktc là
A. 40,32.* B. 34,72. C. 31,36. D. 25,76.
 Phân tích sai lầm: 
 Trong bài toán này, học sinh hay gặp sai lầm ở 1 số điểm:
 + Cho rằng vì Cu đứng sau hiđro trong dãy điện hóa nên Cu không 
 phản ứng với H2SO4 đặc nóng → phương án nhiễu C.
 + Cho rằng Fe phản ứng với H2SO4 đặc nóng thu được muối sắt (II)
 15 NO2 + NaOH → NaNO3 + H2O
 Hoặc NO2 + NaOH → NaNO2 + H2O
 - Không chú ý tới môi trường phản ứng nên có
 Fe(NO3)2 + H2SO4 (loãng) → FeSO4 + 2HNO3 
 - 2- 3+
 - Không chú ý tính khử của I , S và tính oxi hóa của Fe , H2SO4 đặc nên 
có: 
 Fe2O3 + 6HI → 2FeI3 + 3H2O 
 FeCl3 + H2S → không phản ứng vì tính axit H2S yếu hơn HCl 
 NaI + H2SO4 đặc, nóng → Na2SO4 + 2HI
 - Không nắm được cấu tạo của CaOCl2 nên xác định số oxi hóa của Clo 
 0
trong CaOCl2 là Cl . Vì vậy thấy rằng phản ứng
 Ca(OH)2 + Cl2 → CaOCl2 + H2O không phải là phản ứng oxi hóa khử.
 Trả lời đúng: 
 (1) NO2 + 2NaOH → NaNO3 + NaNO2 + H2O 
 (2) Al2O3 + 6HNO3 đặc, nóng → 2 Al(NO3)3 + 3H2O 
 (3) 9Fe(NO3)2 + 6H2SO4 (loãng)→ 2Fe2(SO4)3 + 3NO↑ + 6H2O + 
5Fe(NO3)3 
 2+ + - 3+
 Hoặc PT ion thu gọn: 3Fe + 4H + NO3 → 3Fe + NO↑ + 2H2O 
 (4) Fe2O3 + 6HI → 2FeI2 + I2 ↓ + 3H2O 
 (5) 2FeCl3 + H2S → 2FeCl2 + 2HCl + S↓ 
 (6) 2NaI + 2H2SO4 đặc, nóng → Na2SO4 + I2↓ + 2H2O + SO2↑
 (7) Ca(OH)2 + Cl2 → CaOCl2 + H2O 
 +1
 CaOCl2 có cấu tạo: Ca O Cl
 Cl-1 
 0
Do đó, Cl2 vừa đóng vài trò chất oxi hóa, vừa là chất khử.
Vậy số phản ứng oxi hóa khử là 6 => Chọn đáp án C. 
 Ví dụ 5. Cho 22,4 gam bột sắt vào 300 ml dung dịch Cu(NO 3)2 1M. 
Khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam chất rắn X. Giá trị của 
m là
 17 Bài 2. Trộn lẫn các dung dịch sau : Fe(NO3)2 + H2SO4 loãng, FeCl3 +H2S, 
FeCl3 + Na2S, FeCl3 + KI, FeCl2 + H2S, CuCl2 + H2S. Số cặp dung dịch trên 
xảy ra phản ứng oxi hóa khử là:
 A. 4 B. 6 C. 3 D. 5
Bài 3. (Trích đề thi tuyển sinh khối B năm 2012)
 Cho các chất riêng biệt sau: FeSO4, AgNO3, Na2SO3, H2S, HI, Fe3O4, 
Fe2O3 tác dụng với dung dịch H 2SO4 đặc, nóng. Số trường hợp xảy ra phản 
ứng oxi hóa khử là
 A. 6 B. 3 C. 4 D. 5
Bài 4. (Trích đề thi tuyển sinh khối B năm 2012)
 Cho 0,42 gam hỗn hợp bột Fe và Al vào 250 ml dung dịch AgNO3 
0,12M. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được dung dịch X và 
3,333 gam chất rắn. Khối lượng Fe trong hỗn hợp ban đầu là
 A. 0,168 gam B. 0,123 gamC. 0,177 gam D. 0,150 gam
Bài 5. 
Trong phòng thí nghiệm, khí hiđro halogenua được điều chế từ phản ứng:
 t0
NaXrắn + H2SO4 đặc  HX + NaHSO4. Phương pháp trên được dùng để 
điều chế hiđro halogenua nào?
 A. HBr B. HCl C. HCl và HBr D. HI
IV. Sai lầm liên quan đến cặp oxi hóa khử Fe3+/Fe2+
 Bài toán liên quan tới bán phản ứng Fe3+ + 1e → Fe 2+ hoặc 
Fe2+ → Fe3+ + 1e là bài toán phức tạp mà đề thi tuyển sinh và đề thi 
học sinh giỏi đều thường xuyên đề cập đến. Hầu hết các sai lầm này đều do 
học sinh nắm không vững kiến thức về dãy thế điện cực chuẩn kim loại, xác 
định sai thứ tự các phản ứng và thiếu phản ứng. 
 Để khắc phục sai lầm như trên giáo viên cần:
 19 Bài này, học sinh thường sai lầm ở chỗ thiếu phản ứng giữa Fe và dung 
dịch Fe(NO3)3
 + 3+
 Fe + 4H + NO3 Fe + NO + 2H2O (1)
 bđ: 0,12 0,4 0,4 (mol)
 pư: 0,1  0,4 0,1 0,1 (mol)
 còn: 0,02 0 0,3 (mol)
 3+
 Sau (1) HNO3 hết, nếu cho rằng để hòa tan tối đa Cu thì toàn bộ Fe tạo 
thành hòa tan Cu theo (2)
 Cu + 2Fe3+ Cu2+ + 2Fe2+ (2)
 0,05  0,1 (mol)
 mCu = 0,05.64 = 3,2 gam Phương án nhiễu B.
Cách giải đúng: Nếu học sinh nhớ được vị trí của 3 cặp oxi hóa khử: 
Fe2+/Fe , Cu2+/Cu, Fe3+/Fe2+ và áp dụng đúng sẽ thì cho kết quả chính xác. 
 + 3+
 Fe + 4H + NO3 Fe + NO + 2H2O (1)
 bđ: 0,12 0,4 0,4 (mol)
 pư: 0,1  0,4 0,1 0,1 (mol)
 còn: 0,02 0 0,3 (mol)
 Fe + 2Fe3+ 3Fe2+
 0,02 0,04 (mol)
 Cu + 2Fe3+ Cu2+ + 2Fe2+ 
 0,03  0,06 (mol)
 mCu = 0,03.64 = 1,92 gam Đáp án A
 Ví dụ 2: Đun nóng m gam hỗn hợp Cu và Fe có tỉ lệ khối lượng tương 
ứng 7 : 3 với một lượng dung dịch HNO 3. Khi các phản ứng kết thúc, thu 
được 0,75m gam chất rắn, dung dịch X và 5,6 lít hỗn hợp khí (đktc) gồm NO 
 +5
và NO2 (không có sản phẩm khử khác của N ). Biết lượng HNO 3 đã phản 
ứng là 44,1 gam. Giá trị của m là:
 A. 40,5. B. 50,4. C. 33,6. D. 44,8.
 21 Ví dụ 3: Hoà tan 5,6 gam bột Fe trong 300,0 ml dung dịch HCl 1M. Sau 
phản ứng thu được dung dịch X và khí H 2. Cho lượng dư dung dịch AgNO 3 
vào dung dịch X thì thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là
A. 53,85.B. 45,75. C. 28,70.D. 43,05.
Phân tích sai lầm: 
 Sai lầm 1: 
 Fe + 2 HCl FeCl2 + H2 (1)
 0,1 0,2 0,1
 2AgNO3 + FeCl2 2AgCl + Fe(NO3)2 (2)
 0,1 0,2
 Khối lượng chất rắn là 28,70 gam Phương án nhiễu C.
 Sai lầm 2: 
 Fe + 2 HCl FeCl2 + H2 (1)
 0,1 0,2 0,1 (mol)
Dung dịch X chứa 0,1 mol HCl và 0,1 mol FeCl2. Cho X tác dụng dung dịch 
AgNO3 dư:
 2AgNO3 + FeCl2 2AgCl↓ + Fe(NO3)2 (2)
 0,1 0,2 (mol)
 AgNO3 + HCl dư AgCl + HNO3 (3)
 0,1 0,1 (mol)
 Khối lượng chất rắn = m AgCl = 43,05 gam Phương án nhiễu D.
 Sai lầm 3: 
 Fe + 2 HCl FeCl2 + H2 (1)
 0,1 0,2 0,1 (mol)
Dung dịch X chứa 0,1 mol HCl và 0,1 mol FeCl2. Cho X tác dụng dung dịch 
AgNO3 dư:
 2AgNO3 + FeCl2 2AgCl + Fe(NO3)2 (2)
 0,1 0,2 (mol)
 AgNO3 + HCl dư AgCl + HNO3 (3)
 23 khan, nung nóng lượng muối khan đó trong bình kín ở nhiệt độ cao đến khi 
khối lượng chất rắn không đổi, thu được m gam chất rắn và x mol hỗn hợp 
gồm 2 khí.
 a. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
 b. Tìm m và x
Phân tích: 
 Với bài tập này học sinh sẽ tập trung vào việc chú ý đến tính chất oxi hóa 
mạnh của HNO3, vì vậy các em sẽ giải quyết bài toán bằng việc viết các 
phương trình hoá học: Fe + 4 HNO3 Fe(NO3)3 + NO + 2 H2O (1)
- Dung dịch A có Fe(NO3)3 quá trình cô cạn A không xảy ra sự nhiệt phân 
muối, vậy muối khan là Fe(NO 3)3, nhiệt phân muối này sẽ xảy ra phương 
trình hoá học sau:
 t0C
 4 Fe(NO3)3  2 Fe2O3 + 12 NO2 + 3O2 (2)
- Vậy chất rắn thu được là Fe2O3 và hỗn hợp khí thu được là NO2, O2.
Từ giả thiết, do kim loại dư nên HNO3 hết.
 1 1
Vậy: nFe2O3 = nHNO3 = .4.0,25 = 0,125 (mol) 
 8 8
 3
 mFe2O3 = 0,125.160 = 20,0 (g); nNO2 = 6nFe2O3 ; nO2 = .nFe2O3 
 2
 15 15
 nkhí = .nFe2O3 = (mol)
 2 16
 * Tuy nhiên với cách giải trên học sinh đã vấp “bẫy”: không chú ý là khi 
Fe dư thì sẽ xảy ra phản ứng:
 Fe + 2 Fe(NO3)3 3 Fe(NO3)2 (3)
Như vậy cách hiểu trên sẽ đem lại kết quả sai.
 Vậy dung dịch A không phải có Fe(NO3)3 mà có Fe(NO3)2 và phương 
trình hoá học nhiệt phân muối xảy như sau: 
 4 Fe(NO3)2 2 Fe2O3 + 8 NO2 + O2 (4)
Do đó khối lượng chất rắn và số mol khí thu được là:
 25 => Khối lượng chất rắn m= 0,02.108 + 0,04.64= 4,72 . Đáp án A
 Ví dụ 6 : Cho m gam Mg vào dung dịch chứa 0,12 mol FeCl 3. Sau khi 
phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 3,36 gam chất rắn. Giá trị của m là
A. 2,16. B. 5,04.C. 4,32.D. 2,88.
Phân tích:
 Nếu chất rắn sau phản ứng gồm có Mg và Fe thì FeCl 3 phản ứng hết khi 
đó ; nFe sau phản ứng = n FeCl3 = 0,12 mol mFe sau phản ứng = 6,72 g > 3,36 g
 vô lí chất rắn chỉ có Fe và nFe = 0,06 mol
 Sai lầm thường gặp: 
Cho rằng chỉ xảy ra phản ứng sau:
 3Mg + 2FeCl3 → 3MgCl2 + 2Fe
 0,09  0,06 (mol)
 mMg = 0,09.24 = 2,16 gam Phương án nhiễu A.
 Học sinh sai lầm ở chỗ không chú ý đến vị trí của các cặp oxi hóa khử 
và xác định không đúng trật tự phản ứng.
 Do vị trí của các cặp oxi hóa khử như sau: Mg 2+/Mg , Fe2+/Fe, Fe3+/Fe2+ 
nên trật tự phản ứng là: Mg + 2FeCl3 → MgCl2 + 2FeCl2 
 0,06  0,12 (mol)
 Mg + FeCl2 → MgCl2 + Fe
 0,06  0,06 (mol)
 mMg = 0,12.24 = 2,88 gam Đáp án D.
Ví dụ 7: (Trích đề thi tuyển sinh 2012)
 Cho 42,4 gam hỗn hợp gồm Cu và Fe3O4 (có tỉ lệ số mol tương ứng là 3 : 
1) tác dụng với dung dịch HCl dư, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn 
còn lại m gam chất rắn. Giá trị của m là
 A. 12,8. B. 19,2. C. 9,6. D. 6,4.
Phân tích: 
 Cu và Fe3O4 có tỉ lệ số mol tương ứng là 3x : x => 64.3x + 232x = 42,4
  x = 0,1 .
 27 Phương trình hóa học:
 Fe3O4 + 8HCl → FeCl2 + 2FeCl3 + H2O
 0,1 0,8 0,1 0,2 (mol) 
=> Dung dịch A chứa: 0,1 mol FeCl2 và 0,2 mol FeCl3
=> Khi cho AgNO3 dư vào A có phản ứng:
 FeCl2 + 2AgNO3 → Fe(NO3)2 + 2AgCl↓
 0,1 0,2 (mol)
 FeCl3 + 3AgNO3 → Fe(NO3)3 + 3AgCl↓
 0,2 0,6 (mol)
=> Khối lượng kết tủa = m = mAgCl = 0,8 . 143,5 =144,3 (g)
 Với cách giải trên học sinh đã bỏ sót 2 phản ứng oxi hóa khử là : 
 Cu + 2Fe3+ → Cu2+ + 2Fe2+ và Ag+ + Fe2+ → Fe3+ + Ag
Cách giải đúng:
 Phương trình hóa học:
 Fe3O4 + 8HCl → FeCl2 + 2FeCl3 + H2O (1)
 0,1 0,8 0,1 0,2 (mol) 
 Sau đó: Cu + 2Fe3+ → Cu2+ + 2Fe2+ (2)
 0,1 0,2 0,2 (mol)
Chất rắn B là Cu dư 0,3 mol
Khi đó dung dịch A chứa CuCl2 (0,1 mol) và FeCl2 (0,3 mol)
Khi cho dung dịch A phản ứng với dung dịch AgNO3 dư có các phản ứng:
 Ag+ + Cl AgCl  Ag+ + Fe2+ Ag  + Fe3+ 
 0,8 0,8 0,3 0,3 (mol)
Khối lượng kết tủa = mAgCl + mAg = (0,8 143,5) + (0,3 108) = 147,2 g 
 Ví dụ 9: Hoà tan hoàn toàn 24,4 gam hỗn hợp gồm FeCl 2 và NaCl 
(có tỉ lệ số mol tương ứng là 1:2) vào một lượng nước (dư), thu được dung 
dịch X. Cho dung dịch AgNO3 (dư) vào dung dịch X, sau khi phản ứng 
xảy ra hoàn toàn sinh ra m gam chất rắn. Giá trị của m là
 29 Điện phân dung dịch hỗn hợp gồm 0,1 mol FeCl 3, 0,2 mol CuCl2 và 0,1 
mol HCl (điện cực trơ). Khi ở catot bắt đầu thoát khí thì ở anot thu được V 
lít khí (đktc). Biết hiệu suất của quá trình điện phân là 100%. Giá trị của V 
là:
 A. 5,60. B. 11,20. C. 22,40. D. 4,48.
Bài 3: Cho 33,20 gam hỗn hợp X gồm Cu và Fe 2O3 tác dụng với dung dịch 
HNO3 loãng, đun nóng và khuấy đều. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn 
toàn, thu được 2,24 lít khí NO (duy nhất, ở đktc), dung dịch Y và còn lại 
1,20 gam kim loại. Cô cạn dung dịch Y, thu được m gam muối khan. Giá trị 
của m là 
 A. 83,00 B. 65,00. C. 58,00. D. 56,80. 
Bài 4: Hòa tan 16,8 gam Fe vào dung dịch HNO3 thu được 4,48 lit khí NO 
duy nhất (ở đktc). Cô cạn dung dịch thu được số gam muối khan là:
 A. 48,4B. 72,6 C. 54,0D. 36,0
Bài 5: (Trích đề tuyển sinh khối A năm 2012)
 Cho 100 ml dung dịch AgNO 3 2a mol/l vào 100 ml dung dịch Fe(NO 3)2 a 
mol/l. Sau khi phản ứng kết thúc thu được 8,64 gam chất rắn và dung dịch 
X. Cho dung dịch HCl dư vào X thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là
 A. 11,48 B. 14,35 C. 17,22 D. 22,96
Bài 6. Một hỗn hợp A (gồm 0,1 mol Cu; 0,1 mol Ag; và 0,1 mol Fe2O3) đem 
hòa tan vào dung dịch HCl dư, sau phản ứng thu được dung dịch X và chất 
rắn Y. Khối lượng muối khan thu được khi cô cạn trong dung dịch X và khối 
lượng chất rắn Y lần lượt là:
 A. 32,5 gam và 17,2 gamB. 38, 9 gam và 10,8 gam
 C. 38,9 gam và 14,35 gam D. 32,5 gam và 10,8 gam
Bài 7: Cho hỗn hợp gồm 2,7 gam Al và 8,4 gam Fe vào 200 ml dung dịch 
chứa Cu(NO3)2 1M và AgNO3 2M, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn 
thu được m gam kết tủa. Giá trị m là:
 A. 34,4 gam B. 49,6 gam
 31 - Trong bài toán, nếu áp dụng định luật bảo toán nguyên tố, có thể tính 
được khối lượng muối. Mặt khác, bài toán lại cho biết khối lượng muối (chất 
rắn khan) sau phản ứng hoặc yêu cầu tính khối lượng muối thu được sau 
phản ứng kèm theo một vài dữ kiện khác thừa dữ kiện...
 Ví dụ 1: (Trích đề thi tuyển sinh ĐH khối A - 2009)
 Hoà tan hoàn toàn 12,42 gam Al bằng dung dịch HNO 3 loãng (dư), 
thu được dung dịch X và 1,344 lít (ở đktc) hỗn hợp khí Y gồm hai khí là 
N2O và N2. Tỉ khối của hỗn hợp khí Y so với khí H 2 là 18. Cô cạn dung 
dịch X, thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là
A. 45,90.B. 34,08.C. 106,38. *D. 97,98.
Phân tích: 
 Sai lầm 1: Áp dụng bảo toàn nguyên tố
- Sử dụng sơ đồ đường chéo, tính được n = n = 0,03mol.
 N2 N2O
- Bảo toàn nguyên tố: Al  Al(NO3)3
 0,46 0,46
 m = 0,46.213 = 97,98 Phương án nhiễu D.
 Al(NO3 )3
Sai lầm 2: Áp dụng bảo toàn electron và bảo toàn khối lượng
- Học sinh cho rằng không có muối amoni.
 -
- Số mol NO3 tạo muối = số mol electron nhận = 0,03.10 + 0,03.2.4 = 0,54 
mol
 m muối = m kim loại phản ứng + m - (tạo muối) = 12,42 + 0,54.62 = 45,90 gam.
 NO3
 Phương án nhiễu A.
Sai lầm 3: Áp dụng bảo toàn electron 
- Số mol electron nhường = 3.0,46 = 1,38 mol
- Số mol electron nhận = 0,03.10 + 0,03.2.4 = 0,54 mol
- Kết luận đề sai vì n electron nhường nelectron nhận không thỏa định luật bảo 
toàn electron.
Sai lầm của học sinh trong bài toán này là không nhận dạng được chất rắn 
khan ngoài muối nhôm nitrat còn có muối amoni nitrat.
 33 Sai lầm mà học sinh mắc phải là do không chú ý tới từ “hoàn toàn”. Vì vậy 
với cách giải trên thì Mg chưa bị hoà tan hết.
 Cách giải đúng:
 n = n = 0,1 mol
 Ta có NO NO2 , nMg = 0,4 mol
 Bán phản ứng oxi hoá: Bán phản ứng khử:
 +5 +2
 N + 3e N Mg - 2e Mg2+
 Mol: 0,3  0,1 Mol: 0,4 0,8 0,4
 +5 +4
 N + 1e N
 Mol: 0,1  0,1
Nếu sản phẩm khử chỉ có NO và NO 2 thì định luật bảo toàn electron chưa 
thoả mãn, do đó sản phẩm khử phải có muối amoni
 +5 -3
 N + 8e N (NH4NO3) (4)
 Mol: 0,4 0,05
 Khối lượng muối tạo thành: m = 0,4.148 + 0,05.80 = 63,2 gam.
 Ví dụ 3: Hòa tan 12,9 gam hỗn hợp gồm 2 kim loại Mg và Al ( có tỉ lệ về 
số mol là 2:3) phản ứng hoàn toàn với dung dịch HNO 3 dư. Sau phản ứng 
thu được 5,6 lít (đktc) hỗn hợp Y gồm 2 khí không màu có tỉ khối so với H 2 
là 16,4 ( trong đó có một khí không màu hóa nâu trong không khí). Số mol 
HNO3 phản ứng là:
 A. 1,6 B. 1,6375 C. 1,675D.1,55
 Phân tích:
 mhỗn hợp = 24.2a + 27.3a = 12,9 a = 0,1
 nMg = 0,2 mol; nAl = 0,3 mol
 MY = 16,4.2 = 32,8
 Các khí có thể có: N2, N2O, NO, NO2
 35 ∑n electron nhường = 0,2.2 + 0,3.3 = 1,3 mol
 Sản phẩm khử ngoài N2O, NO còn có NH4NO3 
 1,3 1
 n 0,0375
 NH4NO3 8
 Có thể sử dụng một trong hai phương pháp giải sau:
 Cách 1: Phương pháp bảo toàn nguyên tố
 HNO3 Mg(NO3)2 , Al(NO3)3, N2O, NO, NH4NO3
 nHNO phản ứng = ∑ n - = n - (tạo muối ) + n - (tạo sản phẩm khử) =
 3 NO3 NO3 NO3
 = 1,3 + n + 2. n + 2. n = 1,3 + 0,2 + 2. 0,05 + 2.0,0375 = 1,675 
 NO N2O NH4NO3
mol Đáp án C
 Cách 2: Sử dụng phương pháp ion- electron
 Quá trình oxi hóa Quá trình khử
 0 2
 + -
 Mg → Mg + 2e 10 H + 2 NO3 + 8e → N2O +5 H2O
 0,2 mol 0,4 mol 0,5 mol 0,4 mol 0,05 mol
 0 3
 + -
 Al → Al + 3e 4 H + NO3 + 3e → NO + 2H2O
 0,3 mol 0,9 mol 0,8 mol 0,6 mol 0,2 mol
 + -
 10 H + 2 NO3 + 8e → NH4NO3 +3H2O
 0,375 mol 0,3 mol 0,0375 mol
 n = n + = 0,5 + 0,8 + 0,375 = 1,675 mol
 HNO3 phản ứng H
 Đáp án C
 Một số bài tập tương tự:
 Câu 1: Cho hỗn hợp A gồm 0,200 mol Al, 0,350 mol Fe phản ứng hết 
với V lít dung dịch HNO 3 1M, thu được dung dịch B, hỗn hợp khí G gồm 
0,050 mol N2O và 0,040 mol N2 và còn 2,800 gam kim loại. Giá trị V là:
 A.1,855 B. 1,480 C. 1,605. D. 1,200
Câu 2: Cho 0,28 mol Al vào dung dịch HNO3 dư, thu được khí NO và dung 
dịch chứa 62,04 gam muối. Số mol NO thu được là:
 37 Chuyên đề II:
 HIỆU ỨNG CẤU TRÚC TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
 (Thạc sỹ Nguyễn Thanh Hải)
 PHẦN MỞ ĐẦU
 Hiệu ứng cấu trúc trong phân tử hợp chất hữu cơ và sự ảnh hưởng của 
hiệu ứng đến tính chất vật lí cũng như hoá học được nhiều người quan tâm, 
không những đối với giáo viên giảng dạy môn hoá học mà còn có rất nhiều 
học sinh chuyên hoá, đặc biệt trong lĩnh vực bồi dưỡng học sinh giỏi hoá 
học ở các cấp khác nhau trong các trường THPT và THPT chuyên. Hiện nay 
có một số tài liệu đả giới thiệu về hiệu ứng cấu trúc trong phân tử hợp chất 
hữu cơ, song chưa nêu rõ sự ảnh hưởng của hiệu ứng đó đến tính chất lí, hoá 
một cách đầy đủ. 
 Trong chuyên đề này tôi xin giới thiệu hiệu ứng cấu trúc trong phân tử 
hợp chất hữu cơ, sự ảnh hưởng của hiệu ứng đến các tính chất lí, hoá của 
hợp chất hữu cơ cùng các thí dụ minh hoạ. Qua chuyên đề này tôi mong 
muốn đóng góp một chút kiến thức về hoá học hữu cơ cho những người 
quan tâm đến hoá học. Vì phạm vi của chuyên đề nên chắc chắn không tránh 
khỏi thiếu sót, rất mong nhận được nhiều ý kiến phê bình xây dựng.
 NỘI DUNG
 A. HIỆU ỨNG CẤU TRÚC TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU 
 CƠ
 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử có ảnh hưởng lẫn nhau mà 
trong đa số trường hợp là do sự khác nhau về độ âm điện giữa hai nguyên tử 
liên kết với nhau gây nên. Sự ảnh hưởng như vậy được gọi là hiệu ứng 
electron. Ngoài hiệu ứng electron là chủ yếu thì còn có một loại hiệu ứng 
 39 Ví dụ: - F> - Cl> - Br> - I
 - F> - OH> - NH2 
 HC  C - > - C 6H5 > CH2 = CH-
 - Các nhóm đẩy electron gây ra hiệu ứng cảm ứng dương (kí hiệu là + 
I) và được gọi là hiệu ứng cảm ứng dương. Ví dụ: Các gốc hiđrocacbon no 
đều có hiệu ứng +I, hiệu ứng này tăng theo bậc của gốc đó
 - CH3< - CH2 - CH3 < - CH( CH3)2 < - C( CH3)3
 Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng là giảm rất nhanh khi mạch cacbon 
truyền hiệu ứng đó kéo dài. Ví dụ:
 Axit
 CH3 CH2 CH2 Cl CH2 CH2 CH3 CH (Cl) CH3 CH2 CH (Cl) 
 COOH CH2 COOH CH2 COOH COOH
 Ka.105 1,5 3,0 8,9 139
 II. Hiệu ứng liên hợp 
 1. Sự phân cực của liên kết 
 - Liên kết giữa 2 nguyên tử đồng nhất thì không phân cực.Trái lại kết 
 giữa 2 nguyên tử có độ âm điện khác nhau thì luôn phân cực về phía 
nguyên tử độ âm điện lớn hơn: 
 Ví dụ : 
     
 CH2 O CH3 C  N 
 Sự phân cực của liên kết được mô tả bằng những mũi tên cong và 
được đánh giá và một cách định lượng cùng với sự phân cực liên kết  
bằng momen lưỡng cực. Ví dụ:
 CH2 = CH2  = 0.0 D CH2=0  = 2.270 CH3 C  N  = 
3.4 D
 2. Hệ liên hợp:
 Khi trong phân tử có hay nhiều liên kết ở cách nhau bằng 1 liên kết 
đơn  thì các obitan p có thể xem phủ nhau không những được tạo thành 
hai hay nhiều MO riêng rẽ mà còn tạo thành MO chung cho cả hệ nhờ sự 
xen phủ của hai obitan đã tham gia vào hai MO riêng rẽ mà ở gần nhau. Ta 
 41 C O > C NH > 
 C NH2 
 ( Vì - C giảm khi độ âm điện giảm)
 Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp là chỉ xuất hiện trên các hệ liên hợp và 
gần như không giảm hiệu lực khi mạch liên hợp kéo dài.
 III. HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP:
 Khi ở vị trí đối với nguyên tử cacbon mang liên kết có liên kết C - 
H người ta thấy dường như có sự liên hợp giữa các C - H và C = C.
 Ví dụ: 
 H
 H C CH CH 2
 H
 Ta nói rằng nhóm -CH3 trong phân tử CH3 - CH = CH2 đã gây ra hiệu 
ứng siêu liên hợp đẩy electron (ký hiệu là +H). Hiệu ứng +H giảm khi bớt số 
liên kết C – H
 - CH3 > - CH2CH3 > - CH (CH3)2.
 Ngoài hiệu ứng +H còn có hiệu ứng - H của các liên kết C - F. Ví dụ:
 F
 F C CH CH 2
 F
 IV. Hiệu ứng không gian 
 Hiệu ứng không gian là hiệu ứng gây ra bởi các nhóm có kích thước lớn 
như - CH3, - C2H5 làm cản trở một vị trí hay một nhóm chức nào đó tương 
tác với tác nhân phản ứng hoặc làm giảm hiệu ứng liên hợp của một nhóm 
khác ( nhóm thế có kích thước lớn đã vi phạm tính song song của trục các 
đám mây electron và n trong hệ liên hợp)
 Ví dụ 1: (CH3)2 NH (CH3)3 N 
 Pkb 3,38 4,2
 Lực bazơ của trimetylamin kém hơn so với đimetylamin đó là do hiệu 
 +
ứng không gian của (CH3)3N làm giảm khả năng hiđrat hóa của (CH3)3 N . 
 43 I. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào 
các yếu tố như khối lượng phân tử, độ phân cực của các liên kết trong phân 
tử, cấu trúc của hợp chất, liên kết hiđro giữa các hợp chất.
Ví dụ 1 : OCH
 CH3 CH2 CH3 3 OH
 (1) (2) (3) (4)
 T0 sôi 1100C 1360C 1550C 1820C
 Ở phenol (4) có liên kết hiđrô giữa các phân tử nên nhiệt độ sôi cao 
nhất, metyl phenyl ete (3) có nhiệt độ sôi cao hơn Etyl benzen (2) vì phân tử 
phân cực hơn có  lớn hơn, etyl benzen có nhiệt độ cao hơn metyl benzen 
(1) vì có khối lượng phân tử lớn hơn.
Ví dụ 2 :
 N N
 N
 N (1) S (2) N (3) N (4)
 H H
 T0 sôi 1150C 1170C 1780C 
2560C
 Nhiệt độ sôi của (1), (2) thấp nhất vì hai chất này không có liên kết hiđro, 
nhiệt độ sôi của (2) lớn hơn của (1) vì khối lượng phân tử (2) lớn hơn (1)
Nhiệt độ sôi của (3), (4) tương đối cao vì chúng đều có liên kết Hiđro. Tuy 
nhiên hợp chất (4) hình thành liên kết Hidro liên phân tử, còn (3) hình thành 
Hiđro dạng đi me ( dạng vòng) do đó nhiệt độ sôi của (4) cao hơn(3)
 N
 N
 N
 N H
 H N
 H N
 N
 45
 H CH3CONH2 CH3CONHCH3 CH3CON(CH3)2
 (1) (2) (3)
T0 sôi: 2210C 2040C 1650C
 Nhiệt độ sôi của (1) và (2) cao hơn(3) vì giữa các phân tử (1), (2) có 
liên kết Hiđro dạng:
 H H
 H O C N H O C N
 H CH3
CH3 C N CH3 CH3 C N CH3
 H hay 
 O O CH3
 Nhiệt độ sôi của (1) cao hơn (2) do ở (2) có nhóm - CH 3 gây hiệu ứng 
+ I làm cho giảm độ linh động của nguyên tử Hiđro trên Nitơ, đồng thời ở 
(1) có nhiều liên kết N-H hơn. 
Ví dụ 7: CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 CH CH3 
 CH3
T0 nc: -1380C -1590C
 Nhiệt độ nóng chảy của iso butan thấp hơn so với butan vì cấu trúc 
phân tử cồng kềnh hơn làm giảm mức độ tiếp xúc và lực hút giữa các phân 
tử H
Ví dụ 8: 
 CH3 CH CH
 C C 3 3
 C C
 H CH3 H
 H
T0 nc: - 1060C - 1390C
 Nhiệt độ nóng chảy của các trans- anken nói chung cao hơn các đồng 
phân cis do mức độ tiếp xúc giữa các phân tử cao hơn dạng cis.
Ví dụ 9:
 CH3 CH3
 (1) (2)
 CH3
 CH
T0 nc: - 480C3 130C
 47 Các hợp chất (1) (2) đều có liên kết phân tử, tuy nhiên phân tử liên kết 
Hiđro của (1) bền lâu hơn (2) do phân cực hơn. Các hợp chất (3)(4)(5) đều 
không có liên kết H giữa các phân tử nhưng độ phân cực giảm từ (3) đến (5)
Ví dụ 13:
 HOOC COOH HOOC H
 C C C C
 H COOH (axit fumaric)
 H (axit maleic) H
T0 nc: 1300C 3040C
 Hai axit: maleic và fumaric là đồng phân cis, trans của axit HOOCCH= 
CH COOH. Tuy nhiên axit maleic có khả năng tạo liên kết Hiđro nội phân 
tử nên nhiệt độ nóng chảy thấp hơn.
 H H
 C C
 C
 O C OH
 O
 O H
 II. Tính axit- bazơ 
 Các loại hiệu ứng liên hợp, không gian,.... thường có ảnh hưởng đến 
tính axit hay bazơ của các hợp chất hữu cơ. Đối với các ạmin thì tính bazơ 
phụ thuộc vào các yếu tố như mật độ electron trên Nitơ, khả năng tiếp xúc 
của nguyên tử N với H 2O ( gọi là solvat hóa)..., còn đối với axit cacboxylic 
thì tính axit phụ thuộc vào độ phân cực của liên kết - O-H, phụ thuộc vào độ 
bền của các anion tạo ra,... Vì vậy khi xét tính axit, bazơ của các hợp chất ta 
cần xem xét các yếu tố ảnh hưởng đến phân tử và yếu tố nào sẽ quyết định 
tính chất của các hợp chất đó.
Ví dụ 1. Tính axit của các hợp chất sau giảm dần 
 CH2 COOH > CH2 COOH > CH3COOH
 (1) (2) (3)
 NO2 Cl
 Do nhóm - NO2 có hiệu ứng - I manh hơn Cl nên tính axit của (1) > (2) 
 49 O
 (1)
 > (2)
 NH
 NH
 Ở hợp chất (2) thì cặp electron trên Nitơ có ảnh hưởng nhân benzen, 
làm giảm mật độ trên N do đó tính bazơ giảm mạnh 
Ví dụ 6: So sánh tính bazơ của các hợp chất:
 và
 N N
 H
 Piriđin Pirol
 Trong piridin, nguyên tử N còn có cặp e không tham gia vào liên kết 
cùng với vòng thơm nên có tính bazơ ( nhưng yếu vì có ảnh hưởng của hệ 
liên hợp ). Ở pirol cặp electron của nguyên tử N đã tham gia liên hợp vào 
vòng tạo hệ thơm do đó pirol hầu như không có tính bazơ 
Ví dụ 7:
 NH2 NH2 NH2
 NH2
 (1) (2) (3) (4)
 NO2 Cl CH3 OCH3
Kb 10-12 10-10 12.10-10 2.10-9
 Tính bazơ của các chất tăng lên đó là do các hiệu ứng của các nhóm thế 
ở nhân benzen gây ra. Ở (1) nhóm - NO2 gây hiệu ứng -I và -C mạnh , ở (2) 
nguyên tử Cl gây hiệu ứng -I và +C, ở (3) nhóm CH 3 gây hiệu ứng +I còn ở 
(4) nhóm OCH3 gây hiệu ứng +C mạnh
 NH
Ví dụ 8: NH2 NH2 2
 CH3
 (1) (2)
 51 kém anilin. Tính bazơ của (4) > (2) do hiệu ứng ortho và -I mạnh của -NO 2 
ở vị trí meta gần hơn vị trí para 
Ví dụ 12:
 NH2 NH2
 (1) (2)
 CN NO2
 Tính bazơ của (1) lớn hơn (2)
 Còn: NH2 NH2
 >
 (3) (4)
 NO2 NO2
 NO2 NO2
 NO2 CN
 Do hiệu ứng -I của nhóm -NO 2 > - CN nên tính bazơ của (1) lớn hơn 
(2). Ở (3) thì nhóm –NO 2 tại vị trí para có hiệu ứng không gian nên làm 
giảm sự liên hợp của nhóm này với nhân benzen hay -C giảm, trong khi đó 
nhóm - CN nằm trên đường thẳng , ít bị gây khó khăn không gian bởi 2 
nhóm - NO2 nên có hiệu ứng -C mạnh, làm giảm mật độ e trên N, nên do đó 
tính bazơ giảm:
Ví dụ 13:
 Cho: COOH COOH COOH
 CH3
 (1) (2) (3)
 CH3
 CH3
 Pka: 3,91 4,27 4,37
 Nhóm CH3 gây hiệu ứng +I và +H nhiều nhất là ở các vị trí o, p do đó 
tính axit của (2) > (3). Ở (1) nhóm CH 3 gấy hiệu ứng không gian làm giảm 
+C của nhân bezen với nhóm COOH dẫn đến tính axit của (1) lớn nhất.
Ví dụ 14: Cho: COOH COOH COOH
 NO2
 (1) (2) (3)
 NO2
 53 đã ràng buộc nguyên tử H của nhóm -COOH nên tính axit giảm mạnh ( có 
 Pka(2) = 6,07, lớn). Ngược lại ở dạng trans không có liên kết hiđrô đó nên dễ 
 tách H+ tính axit lớn hơn của dạng cis
 O C H
 C C
 H C O H
 O
 Ví dụ 16: So sánh tính axit các chất:
 CH3CH2COOH (1), CH3COCOOH (2), CH3COCH2COOH (3), 
 CH3CH-COOH(4)
 +
 NH3
 +
 Hợp chất (4) có nhóm NH3 có hiệu ứng -I mạnh nên có tính axit mạnh nhất. 
 Hợp chất (2) có hiệu ứng - C nên tính axit mạnh hơn (3) chỉ có -I, hợp chất 
 (1) chỉ có +I làm giảm tính axit. Vậy thứ tự giảm dần tính axit như sau:
 (4) > (2) >(3)> (1)
 Ví dụ 17: So sánh Ka1 của các axit: oxalic, nalonic, suxinic
 Công thức cấu tạo của các axit: HOOC- COOH (axit oxalic), HOOC- 
 CH2- COOH ( axit malonic), HOOC- CH2 - CH2- COOH (axit suxinic)
 Ta có Ka1 có giá trị giảm dần theo thứ tự oxalic> malonic> suxinic do 
 hiệu ứng -I giảm khi tăng khoảng cách làm giảm khả năng phân ly của 
 nguyên tử H thứ nhất trong nhóm - COOH, đồng thời làm giảm độ bền của 
 anion (khả năng giải tỏa diện tích âm giảm)
 Vì vậy tính axit ở nấc thứ nhất của các axit trên giảm dần theo thứ tự: axit 
 oxalic> axit malonic > axit suxinic.
 Ví dụ 18: Cho
Axit NCCH2 CH3CO BrCH2 ICH2 CH3OC CH2=CH CH  C-
 - OH COOH COOH H2- -COOH CH2COOH
 COOH COOH
 55